《晚风中的情书》是一部38集的都市情感短剧，以邮差程默与落魄画家苏晚晴的邂逅为开端。程默每日穿梭老街巷送信时，总被苏晚晴在阁楼作画的身影吸引。当一封未署名的情书阴差阳错落入苏晚晴手中，两人开始通过书信传递心事。随着旧城改造计划逼近，苏晚晴的画室面临拆迁，程默暗中联络居民联合保护老街。过程中，两人从笔友发展成默契搭档，却因苏晚晴前男友回归产生误会。最终在晚风轻拂的邮筒旁，程默捧出攒了半年的信件告白，苏晚晴以画作《风与信》回应，38封信见证了从春到冬的温柔守候。